Du vill bara välja antal namn en gång? Dvs både Kalle och nisse skall komma 10 gånger? 
 
Jag skulle skriva varje namn 10 ggr och sedan skapa ett slumptal i kolumnen bredvid. Sen kan du sortera efter slumpkolumnen..
Ett onödigt omständigt exempel
 Sub randNamn()
Dim rCellMedAntal As Range
Dim rNamn As Range
Dim iAntalRep As Integer
Dim iAntalSlumpade_namn As Integer
Dim i As Integer
Dim rMål As Range
 
'Bestäm var du hämtar antal repetitioner:
Set rCellMedAntal = Worksheets("blad1").Range("C1")
 
'Bestäm var namnen börjar
Set rNamn = Worksheets("blad1").Range("A2")
'Bestäm var du vill peta in namnen
Set rMål = Worksheets("blad2").Range("A1")
 
' fyll startvärden för variabler
iAntalRep = rCellMedAntal.Value
iAntalSlumpade_namn = 0
 
'Rensa bort gammalt skräp i målkolumnen
rMål.EntireColumn.Clear
 
'kickar igång slumptalsgeneratorn. Så att rnd inte startar på samma ställe hela tiden:
Randomize
 
'Yttre loop (doo...loop). Går igenom namnlistan rad för rad tills det kommer en tom cell
Do
' inrne loopen (For i....). skriver det aktuella namnet X-antal gånger, förskjuter sig en rad i taget jämfört med startpunkten. Skriver även slumptal i cellen till höger om namnet
    For i = 0 To iAntalRep - 1
        rMål.Offset(iAntalSlumpade_namn, 0).Value = rNamn.Value
        rMål.Offset(iAntalSlumpade_namn, 1).Value = Rnd
        iAntalSlumpade_namn = iAntalSlumpade_namn + 1
    Next i
    Set rNamn = rNamn.Offset(1, 0)
Loop Until rNamn.Value = ""
 
 
' Väljer en cell i målområdet (sorteringen får alltid problem annars)
 rMål.Offset(0, 1).Select
 
'Kickar igång en sortering efter slumptalet i kolumn B
 
    With ActiveWorkbook.Worksheets(rMål.Parent.Name).Sort
        .SortFields.Clear
        .SortFields.Add Key:=rMål.Offset(0, 1).Resize(iAntalSlumpade_namn, 1), _
            SortOn:=xlSortOnValues, Order:=xlAscending, DataOption:=xlSortNormal
        .SetRange rMål.Resize(iAntalSlumpade_namn, 2)
        .Header = xlNo
        .MatchCase = False
        .Orientation = xlTopToBottom
        .SortMethod = xlPinYin
        .Apply
    End With
 
'radera slumptalet om du vill
rMål.Offset(0, 1).EntireColumn.Clear
End Sub